آیا پدرم می‌تواند خسارت ماشین را مطالبه کند؟

سلام وقت بخیر.
بله، شرایطی که توضیح دادید از نظر حقوقی قابل بررسی است و پاسخ به سوالات شما مثبت است. در ادامه به تفصیل توضیح می‌دهم:

۱. آیا پدرتان می‌تواند علیه شما طرح دعوا و مطالبه خسارت کند؟
بله، پدرتان این حق را دارد.
مبنای حقوقی:
عقد عاریه: رابطه‌ی شما و پدرتان بر اساس عقد عاریه بوده است. در این عقد، شما (مستعیر) امانت‌دار ماشین (مال عاریه) محسوب می‌شوید.
ید امانی و ید ضمانی: اصولا امین (کسی که مال به امانت نزد اوست) مسئول تلف یا نقص مال نیست، مگر اینکه مرتکب تعدی یا تفریط شده باشد ید امین در صورت تعدی یا تفریط به ید ضمانی تبدیل می‌شود.
تعدی: شما با در اختیار قرار دادن ماشین به دوستتان، برخلاف شرط صریح پدرتان ("حق استفاده به غیر را نداده است") عمل کرده‌اید. این کار مصداق بارز تعدی (تجاوز از حدود اذن) محسوب می‌شود (ماده ۹۵۱ قانون مدنی).
تفریط: همچنین می‌توان گفت شما در حفظ و نگهداری ماشین کوتاهی کرده‌اید (تفریط)، زیرا آن را به فرد دیگری سپرده‌اید در حالی که چنین اجازه‌ای نداشتید
نتیجه: از لحظه‌ای که شما برخلاف شرط عقد، ماشین را به دوستتان سپرده‌اید، مسئولیت شما از حالت امانی به ضمانی تبدیل شده است. این بدان معناست که شما مسئول هرگونه خسارت یا تلفی هستید که به ماشین وارد شود، حتی اگر خودتان مستقیما مقصر حادثه نباشید (ماده ۶۴۲ قانون مدنی ناظر بر مسئولیت مستعیر در صورت تعدی یا تفریط).
بنابراین: پدرتان می‌تواند با استناد به تخلف شما از شرایط عقد عاریه (تعدی و تفریط) و تبدیل ید شما به ید ضمانی، دادخواست مطالبه خسارت (قیمت روز ماشین از بین رفته) را علیه شما مطرح کند.

۲. آیا شما می‌توانید خسارت ماشین را از دوستتان بگیرید؟
بله، شما نیز این حق را دارید.
مبنای حقوقی:
قاعده اتلاف: دوست شما با عمل خود (چپ کردن ماشین) مستقیما باعث از بین رفتن مال (ماشین) شده است. طبق قاعده کلی مسئولیت مدنی و به طور خاص قاعده اتلاف (قانون مدنی: "هر کس مال غیر را تلف کند ضامن آن است و باید مثل یا قیمت آن را بدهد...")، دوست شما مسئول جبران خسارتی است که وارد کرده است.
رابطه شما و دوستتان: هرچند شما ماشین را بدون اجازه مالک اصلی (پدرتان) به دوستتان داده‌اید، اما در رابطه‌ی بین شما و دوستتان، او استفاده کننده از مال بوده و با عمل خود (تقصیر در رانندگی که منجر به چپ شدن شده) باعث تلف مال گردیده است.
حق رجوع: از آنجایی که شما به دلیل عمل دوستتان، در مقابل پدرتان مسئول و ضامن جبران خسارت شده‌اید (یا خسارت را پرداخته‌اید)، حق دارید برای جبران خسارتی که متحمل شده‌اید، به عامل مستقیم ورود خسارت (یعنی دوستتان) مراجعه کنید و مبلغ خسارت را از او مطالبه نمایید. این حق رجوع بر اساس قواعد کلی مسئولیت مدنی و جلوگیری از دارا شدن بلاجهت استوار است.
بنابراین: شما می‌توانید پس از اینکه خسارت پدرتان را جبران کردید (یا حتی قبل از آن، به شرط اثبات مسئولیت‌تان در قبال پدر)، علیه دوستتان دادخواست مطالبه خسارت ناشی از تلف ماشین را مطرح کنید.

نکات مهم:
اثبات: در هر دو دعوا (پدر علیه شما، و شما علیه دوستتان)، باید وقوع عقد عاریه، شرایط آن (عدم اجازه استفاده به غیر)، تحویل ماشین به دوست، وقوع حادثه، میزان خسارت (که در اینجا تلف کامل است و معمولا با نظر کارشناس رسمی دادگستری تعیین می‌شود) و رابطه سببیت بین عمل خوانده و خسارت وارده اثبات شود.
انتخاب پدر: پدرتان می‌تواند انتخاب کند که مستقیما علیه دوست شما (به عنوان عامل مستقیم خسارت) یا علیه شما (به عنوان ضامن به دلیل تعدی) یا حتی علیه هر دوی شما (به صورت تضامنی) طرح دعوا کند. اما در نهایت فقط می‌تواند یک بار خسارت کامل ماشین را دریافت کند. اگر پدرتان خسارت را از دوست شما بگیرد، دیگر نمی‌تواند از شما مطالبه کند و شما هم دیگر نمی‌توانید از دوستتان مطالبه کنید (چون خسارت جبران شده است).