سلام و احترام.
در پاسخ به سوال اول، ایشان در برابر چک هایی که صاد کرده اند مسئول هستند، اما بله می توانند علیه شما دعوی مطالبه وجه (که یعنی شما به ایشان بدهکار هستید) را اقامه کنند که البته باید مدارک و مستندات لازم را ارائه دهند.
در پاسخ به سوال دوم، با توجه به اینکه سرور اپلیکیشن هایی مانند واتساپ، تلگرام و ... خارج از ایران قرار دارد، امکان پرینت چت ها توسط مرجع قضایی وجود ندارد و صرفا می توان از چت ها اسکرین شات گرفت و به دادگاه ارائه داد که البته در کل این گونه مدارک، اماره محسوب می شوند و فقط به علم قاضی کمک می کنند و سند و دلیل محسوب نمی شوند.
در نهایت پیشنهاد می کنم جهت مسائل حقوقی خود حتما با وکیل یا کارشناس حقوقی مشورت و همفکری داشته باشید
با آرزوی سلامتی و موفقیت برای شما.